Zkušený psychiatr Jack Mikler, žijící všední život bez hlubšího smyslu, kterému chybí do penze pár dní, jednoho dne přemluví mladíka, stojícího na střeše a připraveného ke skoku, aby nepokládal život za svou ztracenou lásku.

Mladík, který si říká Don Juan DeMarco, nosí masku a vypadá spíše jako Zorro, než jako normální člověk. Jeho myšlenky o realitě jsou přesunuty o jistý časový úsek do minulosti. Vypráví svému psychiatrovi, kterého nazývá Don Octavio, svůj příběh, plný dobrodružství, romantické lásky, smrti a zklamání. Jeho život, přeplněný ženami, se odehrává v malé vesničce v Mexiku, na Blízkém Východě v sultanátu a na romantickém ostrově Lesbos. A do doby 20. století vůbec nezapadá.

Don Octavio se proto rozhodne po dobu deseti dnů mu nenasazovat léky a snažit se odhalit jeho skutečnou identitu. Po této době má přijít soudce a rozhodnout o mladíkově prodloužení pobytu v léčebně, nebo o jeho ukončení.